2023年8月6日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1半 | 仙台育英 | 19-9 | 浦和学院 | 浦和学院 | SR | × |
2023年8月7日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1半3 | 智弁学園 | 7-6 | 英明 | 智弁学園 | SR | × |
2023年8月8日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.3 | おかやま山陽 | 9-2 | 日大山形 | 日大山形 | SR | × |
2023年8月9日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.5 | 立命館宇治 | 2-10 | 神村学園 | 立命館宇治 | SR | × |
2023年8月10日
| HD | ホーム | 結果 | ビジター | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 創成館 | 6-3 | 星稜 | 1.5 | 創成館 | SR | ◎ |
2023年8月11日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2半 | 沖縄尚学 | 3-0 | いなべ総合 | いなべ総合 | SR | × |
2023年8月12日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 明桜 | 0-7 | 八戸学院光星 | 3.3 | 八戸学院光星 | SR | ◎ |
2023年8月13日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 徳島商 | 6-12 | 智弁学園 | 1.7 | 智弁学園 | SR | ◎ |
2023年8月14日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.7 | 北海 | 3-2 | 浜松開誠館 | 北海 | SR | ◎ |
2023年8月16日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2半3 | 八戸学院光星 | 6-3 | 文星芸大付 | 文星芸大付 | SR | × |
2023年8月17日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1半 | 智弁学園 | 2-5 | 花巻東 | 智弁学園 | SR | × |
2023年8月19日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| おかやま山陽 | 0-6 | 神村学園 | 1.5 | おかやま山陽 | SR | × |
2023年8月21日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1半7 | 慶応 | 2-0 | 土浦日大 | 土浦日大 | SR | × |
2023年8月23日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2.3 | 仙台育英 | 2-8 | 慶応 | 仙台育英 | SR | × |