2023年3月18日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1.3 | 山梨学院 | 3-1 | 東北 | 山梨学院 | SR | ◎ |
2023年3月19日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 鳥取城北 | 3-6 | 東邦 | 2.3 | 鳥取城北 | SR | × |
2023年3月20日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 5.0 | 大阪桐蔭 | 3-1 | 敦賀気比 | 敦賀気比 | SR | ◎ |
2023年3月21日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2.5 | 仙台育英 | 2-1 | 慶応 | 仙台育英 | SR | × |
2023年3月22日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2.0 | 彦根総合 | 0-2 | 光 | 光 | SR | ◎ |
2023年3月24日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 健大高崎 | 2-7 | 報徳学園 | 1.3 | 報徳学園 | SR | ◎ |
2023年3月25日
| HD | ホーム | 結果 | ビジター | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.7 | 英明 | 8-9 | 作新学院 | 3半 | 英明 | SR | × |
2023年3月27日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 3半 | 山梨学院 | 7-1 | 光 | 光 | SR | × |
2023年3月28日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 東海大菅生 | 1-0 | 沖縄尚学 | 1.0 | 沖縄尚学 | SR | × |
2023年3月29日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2.0 | 広陵 | 9-2 | 専大松戸 | 広陵 | SR | ◎ |
2023年3月31日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 報徳学園 | 7-5 | 大阪桐蔭 | 1.5 | 報徳学園 | SR | ◎ |
2023年4月1日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.0 | 山梨学院 | 7-3 | 報徳学園 | 報徳学園 | SR | ◎ |