2021年8月10日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 東明館 | 0-4 | 日本航空 | 2半7 | 日本航空 | SR | ◎ |
2021年8月11日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2半7 | 智弁学園 | 10-3 | 倉敷商 | 智弁学園 | SR | ◎ |
2021年8月15日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 神戸国際大付 | 2-1 | 北海 | 0.7 | 神戸国際大付 | SR | ◎ |
2021年8月16日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 阿南光 | 0-8 | 沖縄尚学 | 1.3 | 沖縄尚学 | SR | ◎ |
2021年8月17日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 東海大菅生 | 4-7 | 大阪桐蔭 | 1.5 | 大阪桐蔭 | SR | ◎ |
2021年8月19日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1.5 | 作新学院 | 7-10 | 高松商 | 高松商 | SR | ◎ |
2021年8月20日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2.0 | 敦賀気比 | 8-6 | 日本文理 | 日本文理 | SR | △ |
2021年8月21日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1半7 | 浦和学院 | 3-4 | 日大山形 | 浦和学院 | SR | × |
2021年8月22日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1.3 | 明徳義塾 | 8-2 | ノースアジア大明桜 | 明徳義塾 | SR | ◎ |
2021年8月23日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 1半7 | 大阪桐蔭 | 4-6 | 近江 | 近江 | SR | ◎ |
2021年8月24日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 三重 | 3-6 | 敦賀気比 | 1.7 | 敦賀気比 | SR | ◎ |
2021年8月25日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 長崎商 | 5-6 | 神戸国際大付 | 0.5 | 神戸国際大付 | SR | ◎ |
2021年8月26日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 3半3 | 智弁和歌山 | 9-1 | 石見智翠館 | 智弁和歌山 | SR | ◎ |
2021年8月28日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 2.0 | 智弁和歌山 | 5-1 | 近江 | 智弁和歌山 | SR | ◎ |
2021年8月29日
| HD | 出場校 | 結果 | 出場校 | HD | 勝敗予想 | 自信 | 結果 |
| 0.0 | 智弁和歌山 | 9-2 | 智弁学園 | 智弁和歌山 | SR | ◎ |